Разговаривают пессимист и оптимист:...

- Все неприятности когда-либо заканчиваются, уж поверьте мне.
- А вы, оптимист, однако.
- Нет, я - сторож на кладбище.

Поступивший в продажу граненый стакан ёмкостью один литр положил конец спорам "наполовину пуст или наполовину полон стакан" - и оптимисты, и пессимисты сошлись во мнении, что половина - это очень много.

Как-то казнили во Франции оптимиста, пессимиста и зануду.
Оптимиста первым подвели к гильотине и спросили его последнее желание.
Он ответил: "Жизнь была так прекрасна и интересна! Положите меня, пожалуйста, лицом вверх. Мне будет очень интересно смотреть на падающий нож".
Положили его лицом вверх, дернули рычаг, а нож заскрипел и остановился над самой шеей.
По обычаю его помиловали.
Спросили пессимиста о последнем желании.
Он сказал: "Жизнь была так гадка! А, тут еще этот нож... И жадная до кровавых зрелищ толпа... Завяжите мне глаза и заткните уши ватой".
Его желание выполнили, дернули рычаг, но нож снова заскрипел и остановился над самой шеей.
Он тоже был помилован, согласно обычаю.
Зануду спрашивают:
- Твое последнее желание?
- Последнее желание, последнее желание... Лучше б гильотину починили...

Оптимисты уверены, что счастье есть, пессимисты – что счастья нет, а реалисты знают, что на советах, как стать счастливым, можно хорошо заработать.

В предчувствие миллениума:
Оптимист:
- Новый век будет лучше, чем старый.
Пессимист:
- Новый век будет хуже, чем старый.
Реалист:
- Блин, опять нажрусь!

С праздником всех оптимистов, которые искренне полагают, что День Дурака - только раз в году и считают необходимым его как-то специально отметить.

Пессимист - это хорошо. Информированный оптимист.

Беседуют пессимист и оптимист. Пессимист:
- Черт! Дни летят со страшной силой! Не успеешь оглянуться, как месяц пролетел!
Оптимист:
- Ага! И опять получка!

Пессимист, когда достает из стиральной машины нечетное количество носков, думает: "[м]ля, носка не хватает…". А оптимист: "О, [дол]бать, запасной носок"

В семье было двое детей — один пессимист, а другой оптимист. Приближается Новый Год. Родители решили «уровнять» ощущения от подарков, и подготовили соответствующие подарки: пессимисту лошадку, а оптимисту кучу конского навоза.
Утром…
Пессимист:
- А-а-а-а… Лошадка-а… Маленькая, а я хотел большую… Серая, а я хотел коричневую… Плюшевая, а я хотел живую… А-а-а-а-а… Оптимист:
- А у меня живая!!! Только убежала…